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【18th.Oct.】Lewis酸催化吲哚硅烷化(硼烷化)反应研究

2017-10-16

 

题目:Lewis酸催化吲哚硅烷化(硼烷化)反应研究
报告人:张越涛 教授 吉林大学
时间:2017年10月18日(周三)上午10:00
地点:化学B楼410
邀请人:张帆 研究员

张越涛个人简介
 
1995.09-1999.07 吉林大学化学系,化学专业 学士学位
1999.09-2004.06 吉林大学化学学院,有机化学专业 博士学位
2004.06-2006.08 吉林大学化学学院 讲师
2006.08-2009.11 科罗拉多州立大学化学系 博士后(Postdoc)
2009.11-2013.08 科罗拉多州立大学化学系 二级研究科学家
2013. 09-至今   吉林大学化学学院 教授,博士生导师

 

   现就职于吉林大学化学学院,超分子结构与材料国家重点实验室。2013年入选第四批国家“青年千人计划”; 2014年获得国家自然科学基金委“优秀青年基金”。现从事茂金属化合物的合成与催化、有机硅化合物的合成与催化、FLPs(Frustrated Lewis Pairs)以及氮杂环卡宾(NHC)催化高分子合成、生物质降解与可再生能源等方面的研究。已发表SCI收录论文50余篇,包括以第一和通讯作者的J. Am. Chem. Soc. 5篇,Angew. Chem. Int. Ed. 2篇,论文他引1200余次。

报告摘要
   吲哚及其衍生物是一类重要的具有生物活性的天然产物,在合成化学、材料化学以及生物医药化学领域都有广泛的引用。其中硅烷化的吲哚因其独特的理化性能和灵活多变的应用,使得吲哚的区域选择性硅烷化反应成为过去20多年来人们一直研究的热点。然而,目前一些高效的催化体系还是以过渡金属为主。而且为了达到高的转化率,通常需要引入氢气的捕获剂或是其它的添加剂,所以开发能够克服上述制约条件的高效非金属催化体系一直是一个挑战。最近,我们利用B(C6F5)3成功的实现了吲哚3位硅烷化反应,产率可以高达99%。该体系的成功得益于研究人员揭示了在室温条件下该反应的歧化反应本质:反应原料吲哚一半被氧化成了硅烷化吲哚,另一半被还原成了吲哚啉。在以前的报道中,科学家们一直是把吲哚啉当成是反应的副产物来加以处理的,因此很难得到非常好的结果。我们在该反应歧化本质的基础上,通过归一化歧化不断的把吲哚啉通过加热的方式原位的转化成原料吲哚,进而继续歧化,最终高产率的合成了3位硅烷化的吲哚。该体系不但转化率高,而且条件温和,区域选择性好(3位硅烷化产率大于99%);不但实现了非金属催化,而且不需要添加任何的添加剂或氢气捕获剂;反应体系还表现出了长效特征,在连续加料10次以后体系的催化活性基本保持不变。该工作发表在《美国化学会志》杂志上( J. Am. Chem. Soc. , 2017, 139, 7399-7407) 。该体系除了可以实现硅烷化以外,在吲哚的硼烷化上也表现出了很好的活性。相关工作正在研究当中。

 



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